La Grand’Porte faisait partie de l’enceinte médiévale, on y accédait alors en bateau.

c’est la plus ancienne porte d’entrée de Saint-Malo et elle est défendue par deux grosses tours rondes à mâchicoulis, qui furent restaurées à la fin du 16e siècle.

Avant la construction des quais actuels, elle était précédée d’un ravelin où se trouvait la bourse des négociants, en contrebas, puis le port où les navires de commerces étaient amarrés.

Au dessus de la porte une casemate abrite une copie d’une statue de la Vierge du 15e siècle, dont l’original a été déposé à la cathédrale.

Depuis le chemin de ronde, vue en perspective sur la Grand’ Rue et le clocher de la Cathédrale Saint-Vincent. C’est dans la Grand’ Rue que se déclara en 1661 le premier incendie dévastateur de la ville.

De la Grand’ Porte au Bastion de la Hollande, les courtines et bastions qui se succèdent sont ceux des 2e et 3e accroissements de la ville (1716-1719 et 1721-1723).

La courtine de Chartres rejoint le Bastion Saint-Louis en longeant quelques façades d’immeubles reconstruits après 1944 et domine le quai Saint-Louis et le bassin Vauban offrant une vue sur le port de commerce et de plaisance.

Bordant le Bastion Saint-Louis, les maisons datées de 1727 sont les seules de cet alignement à avoir échappé à la destruction de 1944. L’Hôtel d’Asfeld, édifié pour l’armateur Magon de la Lande, sur la Rue de Chartres, est la plus remarquable de ces demeures.

De la Grand’ Porte
au Bastion Saint Louis